Selon la Chronique des temps passés, par Nestor, Askold[1] et Dir sont les maîtres de Kiev alors qu'Oleg le Sage se présente aux portes de leur cité en compagnie d'Igor, prince héritier de Riourik. Oleg le Sage confie la cité à ce dernier après avoir attiré, par ruse, Askold et Dir sur la berge. Ils sont ensuite tués. Cet épisode a lieu en 882. Askold était selon la légende l'un des membres de la droujina de Riourik.
Toujours selon la chronique de Nestor, Askold et Dir s'étaient avancés jusqu'à Constantinople mais leurs navires furent brisés par une violente tempête.
L'île Askold en Russie, la 25e Brigade de sécurité et de protection publique, deux générations de navires russes ont été nommé en son honneur.